지방산 Fatty acid

지방산 Fatty acid 

지방산이란?

지방산(Fatty acid)은 화학 또는 생화학적으로 카복실산을 말한다. 사슬 모양의 포화 혹은 불포화 모노카르복시산을 말하며, 지방을 가수분해하면 글리세롤과 지방산이 분리되어 생기기 때문에 이러한 이름이 붙었다.

가장 단순한 지방산은 부티르산(4 carbons)이지만, 자연에 존재하는 지방산은 탄소 수가 8개(caprylic acid) 이상이며 모두 짝수의 탄소 수를 갖고 있다.

포화 지방산으로는 팔미트산, 스테아르산이 대표적이고 불포화 지방산으로는 올레산이 있으며 이것은 거의 모든 지방에 함유되어 있다. 화학식은 C_nH_2n+2O₂이다.

 

지방산은 인체의 세포막이나 각종 호르몬을 만드는데 필수적인 영양소다. 뿐만 아니라 체온과 생식 기능을 정상적으로 유지시킨다. 음식의 '맛'을 내는데도 결정적인 역할을 한다. 또한, 항균작용과 항암작용을 하기도 한다.

하지만, 지방을 과잉 섭취하고 에너지를 소비하지 않으면 뇌졸중, 심장병을 일으키며 암의 발생도 높일 수 있으며현대인의 최고 고민 중 하나인 비만의 주범이기도 하다.

 

지방은 두 얼굴을 가진 "지킬과 하이드"이다.

 

지방산의 종류

지방산은 탄소분자간에 단일결합으로만 이뤄져있는 포화지방산(saturated fatty acid)과 하나 이상의 이중결합을 갖는 불포화지방산(unsaturated fatty acid)으로 크게 나누며, 2개 이상의 이중결합으로 이루어진 지방산은 다가불포화지방산(polyunsaturated fatty acid; PUFA)으로 불린다.

 

포화지방산은 탄소수가 많아질수록 물에 녹기 어렵고 녹는점이 상승하여 상온에서 고체가 된다.

불포화지방산 중 일가불포화지방산(mono unsaturated fatty acid 은 상온에서는 액체이나 낮은 온도에서는 굳어진다. 다가불포화지방산(poly unsaturated fatty acid 은 저온에서도 액체이다.

 

이중결합을 갖는 불포화지방산은 포화지방산에 비해 화학적으로 불안정하며 공기 중의 산소와 결합하여 산화되고 각종의 산화물을 생성한다. 이중결합이 많은 지방산일수록 산화되기가 쉽다.

 

인간이 정상적인 건강을 유지하기 위해서 반드시 필요로 하는 지방산이 있는데 체내에서 합성되지도 않고 식사로 공급되어야 하므로 필수지방산(essential fatty acid : EFA)이라 하며 다가불포화지방산인 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산이 있다.

 

자연에 존재하는 지방산의 특징은 탄소수가 짝수이며, cis-type이다. 사슬의 길이에 따라 아래와 같이 분류할 수 있다.

 

[1] 사슬의 길이에 따른 분류

① 단사슬지방산(Short chain fatty acid) : 탄소수 2 ~ 6

② 중사슬지방산(Medium chain fatty acid) : 탄소수 8 ~ 12

③ 장사슬지방산 (Long chain fatty acid) : 탄소수 14 ~ 20

④ 초장사슬지방산(Very long chain fatty acid) : 탄소수 22 이상

 

분류	탄소수	포화	불포화
			1가	2가	3가	4가 이상	유도체
단사슬 지방산	2	Acetic
	4	Butyric
	6	Hexanoic
중사슬 지방산	8	Caprylic
	10	Decanoic
	12	Lauric
장사슬 지방산	14	Myristic
	16	Palmitic	Palmitoleic
	18	Stearic	Oleic	Linoleic	Linolenic	Stearidonic (4가)	ricinoleic vernolic
	20	Arachidic				Arachidonic (4가)
						EPA(5가)
초장사슬 지방산	22	Behenic	Erucic			DHA(6가)
	24	Lignoceric

    

연구에 의하면 중사슬지방산 중 라우르산(Lauric acid, 코코넛오일)과 장사슬지방산 중 팔미트산(palmitic acid)은 포화지방산으로서 콜레스테롤을 낮추어 혈전을 제거하고 강력한 항염, 항균, 항암작용을 하는 것으로 알려졌다.

반면에, 장사슬지방산 중 아라키돈산(Arachidonic acid)은 불포화지방산으로서 염증매개유전자인 COX-2와 5-OLX등을 도와주는 효소로 작용하여 유마티스 관절염 환자와 암환자의 염증과 종양이 더욱 커지게 하는 것으로 알려져 있다.

 

[2] 탄소의 결합 수에 따른 분류

구  분		종    류	탄소/이중결합	소스
불포화지방 Unsaturated Fatty Acid	오메가-3	알파-리놀렌산(ALA) α-Linolenic acid	C18/3(n-3)	생선, 어유, 들깨유, 아마씨유, 콩기름
		에이코사펜타노엔산(EPA) Eicosapentaenoic acid	C20/5(n-3)
		도코사헥사노엔산(DHA) Docosahexaenoic acid	C22/6(n-3)
	오메가-6	리놀레산(LA) Linoleic acid	C18/2(n-6)	포도씨유, 달맞이꽃종자유, 콩기름 옥수수유,면실유, 해바라기씨유,올리브유
		감마-리놀레산(GLA) δ-Linoleic acid	C18/3(n-6)
		디호모 감마-리놀레산 (DGLA) Dihomo δ-Linoleic acid	C20/3(n-6)
		아라키돈산(AA/ARA) Arachidonic acid	C20/4(n-6)
	오메가-9	올레산 Oleic acid	C18/1(n-9)	올리브오일, 카놀라유,알몬드 등 너트류
		Erucic acid	C22/1(n-9)	평지씨, 겨자씨, 계란
포화지방산 Saturated fatty acid		팔미트산 Palmitic acid	C16/0(n-7)	팜오일, 버터, 육류
		라우르산 Lauric ·	C12/0	코코넛오일, 팜커넬오일
		아세트산(C2) · 프로피온산(3:0) · 부티르산(4:0) · 발레르산(5:0) · 카프로산(6:0) · 에난틱산(7:0) · 카프릴산(8:0) ·펠라르곤산(9:0) · 카프릭산(10:0) · 미리스트산(14:0) · 스테아르산(18:0) · 아라키드산(20:0) · 베헨산(22:0) · 리그노세르산(24:0) · 세로트산(26:0)		치즈, 우유, 동물성 유지류
		트랜스지방산 Trans fatty acid		마가린, 패스트푸드

 

※ 항암치료 시 중요한 지방산 : ① 오메가-3 ② 라우르산(lauric acid) ③ 팔미트산(pamitic acid)

※ 오메가-6(아라키돈산) : 필수지방산으로 신진대사를 위해 반드시 음식으로 섭취를 해야 하는 지방산이다. 그러나, 과다한 섭취는 염증매개단백질 COX-2와 5-OLX가 활성화되도록 하는 효소로 작용한다. 따라서, 암, 심장병, 비만, 당뇨병, 알레르기, 자가면역질환 등의 또는 다른 종류의 바이러스 감염자는 절대로 섭취해서는 안된다. 섭취를 하더라도 최소한으로 줄여야 한다.